او در آغاز جوانی مانند پدرش بزازی پیشه کرد و به بازرگانی پرداخت و سپس از این پیشه روی گرداند و به شاعری روی آورد و در این فن، شاگردی مولانا صدقی استرآبادی اختیار نمود و فنون شاعری را از وی آموخت. کمال‌الدین همچنین در نوجوانی به مطالعهٔ علوم دینی و ادبی معمول زمان خود پرداخت. .محتشم با شعرای عهد خویش از جمله وحشی بافقی رابطه داشته و با آنان مکاتبه می کرده است .
معروفترین اثر وی دوازده بند مرثیه‌ای است که در شرح واقعهٔ کربلا سروده است. مرثیهٔ دیگری نیز در مرگ برادر جوان خود سروده که بسیار سوزناک است. مجموعه‌ای از غزلیات عاشقانه با نام «جلالیه» نیز از وی باقی مانده است. محتشم در بهمن ماه ۹۶۶ در کاشان درگذشت و آرامگاه وی در این شهر – واقع در محله محتشم – زیارتگاه عموم است.
محتشم در ابتدا قصیده سرای و مداح بود و پادشاهان و بزرگانی مانند شاه تهماسب را مدح می گفت، ولی بعد به سرودن مراثی در واسطه تمایلات دینی و شور تشیع پرداخت و در این نوع شعر مشهور گشت. ترکیب بند او در مرثیه شهدای کربلا معروف است.
مطلع باز این چه شورش است… از محتشم کاشانی در میان هواداران شیعه جایگاه ویژه‌ای دارد.
شاعران بسیاری پس از محتشم تا کنون از ترکیب بند یادشده در شعرها و نوحه‌هایشان استقبال کرده اند.
محتشم، شاگردانی مانند تقی‌الدین محمد حسینی صاحب « خلاصه‌الشعار»، صرفی ساوجی، وحشتی جوشقانی و حسرتی کاشانی را پرورش داد
وی در جوانی به دربار شاه طهماسب صفوی راه یافت و به مناسبت قصیده و غزلهای زیبایش مورد لطف شاه قرار گرفت; محتشم پس از مدتی در زمره شعرای معروف عصرخود جای گرفت، ولی نظر به معتقدات دینی خود و احساسات شیعی دربار شاهان صفوی که در صدد تقویت این مذهب بودند به سرایش اشعارمذهبی و مصائب اهل بیت که در نوع خود تازه و بی بدیل بود پرداخت. محتشم پس از چندی به یکی از بزرگترین شعرای ایران در سبک اشعار مذهبی و مصائب ائمه اطهارشیعه بدل گشت و اشعارش در سرتاسر ایران معروفیت خاصی یافت، بطوری که می توان وی را معروفترین شاعر مرثیه گوی ایران دانست که برای اولین بار سبک جدیدی درسرودن اشعار مذهبی به وجود آورد. اولین اشعار مذهبی محتشم در سوگ غم مرگ برادرش بود که ابیات زیبائی در غم هجر او سرود و پس از آن به سرایش مرثیه‌هایی در واقعه جانسوز کربلا، عاشورای حسینی و مصیبت نامه های مختلف پرداخت.
باز این چه شورش است؟ که در خلق عالم است باز این چه نوحه وچه عزا وچه ماتم است؟
باز این چه رستخیز عظیم است؟ کز زمین بی نفخ صور، خاسته تا عرش اعظم است
این صبح تیره باز دمید از کجا؟ کزو کار جهان وخلق جهان جمله درهم است
گویا، طلوع میکند از مغرب آفتاب کآشوب در تمامی ذرات عالم است
گر خوانمش قیامت دنیا، بعید نیست این رستخیز عام، که نامش محرم است
در بارگاه قدس که جای ملال نیست سرهای قدسیان همه بر زانوی غم است
جن وملک بر آدمیان نوحه می‌کنند گویا، عزای اشرف اولاد آدم است
خورشید آسمان وزمین، نور مشرقین
پروردهٔ کنار رسول خدا، حسین
کشتی شکست خورده ی طوفان کربلا در خاک و خون طپیده میدان کربلا
گر چشمروزگار به رو زار می گریست خون می گذشت از سر ایوان کربلا
نگرفت دست دهر گلابیبه غیر اشک زآن گل که شد شکفته به بستان کربلا
از آب هم مضایقه کردندکوفیان خوش داشتند حرمت مهمان کربلا
بودند دیو و دد همه سیراب ومی مکند خاتم ز قحط آب سلیمان کربلا
زان تشنگان هنوز به عیوق می رسد فریادالعطش ز بیابان کربلا
آه از دمی که لشگر اعدا نکرد شرم کردند رو به خیمه یسلطان کربلا
آن دم فلک بر آتش غیرت سپند شد
کز خوف خصم در حرم افغان بلندشد
علت سرودن این ترکیب بند در دیوان محتشم چنین آمده است : موقعی که مولانا محتشم در مرثیه برادرش عبالفنی که در سفر مکه فوت کرده بود، نوحه گری می کرد. شبی در عالم رویا امیرالمومنین را دید. حضرت به او می فرمایند: چرا در مصیبت برادرت مرثیه میگویی و برای فرزندم حسین مرثیه نمی گویی ، عرض میکند یا علی مصیبت حضرت امام حسین خارج از حد و حصر بوده و من نمی دانم از کدام مصائب او شروع کنم آن وقت حضرت امیرالمومنین می فرمایند بگو " باز این چه شورش است که در خلق عالم است " محتشم از خواب بیدار میشود و بقیه را می گوید تا می رسد به شعر
هست از ملال گرچه بری ذات ذوالجلال
و در مصرع بعد متحیر می ماند که چه بگوید که شایسته مقام حضرت ربوببی باشد ولی باز مدد به او رسید و در خواب حضرت ولی عصر را می بیند و به او می فرماید بگو: "کو در دل است و هیچ دلی بی ملال نیست " پس بیدار شده و آن بند را به پایان می رساند
نظرها درباره محتشم
جابر عناصری در باره محتشم کاشانی می‌گوید: محتشم کاشانی پدر مرثیه‌سرایی عاشورایی است. وی می‌افزاید: این شاعر فرهیخته بهترین منظومه نمایشی به یادگار گذاشت و با زبان شعر فرهنگ عاشورا را در بین مردم به ویژه مداحان اهل بیت رواج داد. عناصری می‌افزاید: شهرت و آوازه بی‌نظیر محتشم کاشانی در ادبیات موجب شد تا شاعران نام‌آوری به پیروی از سبک او اهتمام ورزند، اما تاکنون ادبیات ایران در مرثیه‌سرایی، شاعری همچون محتشم به خود ندیده‌است.
عباس مشفق کاشانی نیز بر این عقیده است که پاکی، اعتقاد و استواری و محبت محتشم کاشانی به اهل بیت علیهم‌السلام باعث شد که برخی پادشاهان صفوی از جمله شاه طهماسب به اشعار مذهبی روی آورند.
وی می‌افزاید: ترکیب بند معروف این شاعر پرآوازهٔ مرثیه سرای ایران در رثای حسین و کشته شدگان کربلا در بین تشیع و بویژه فارسی زبانان، زبانزد شد و توجه بسیاری از شاعران را به‌خود جلب کرد.
محتشم، از شعر و نثر استادان پیشین پیروی کرده و تلاش داشته‌است تا راه و رسم شاعران سده هشتم را دنبال کند، اما کوشش او، بی سرانجام مانده‌است. بنابراین آنچه در زندگی نامه محتشم کاشانی بیان شده که در آن روزگار فترت ادبی ایران و هم روزگارانش، او را در پایه انوری و خاقانی می دیده‌اند، مبالغه‌ای بیش نیست.